Antes de la llegada de los primeros españoles, en octubre de 1492, Cuba estaba habitada por dos grupos indígenas: los taínos y los ciboneyes. Los taínos pertenecían a los pueblos de lengua arawak y habitaban la isla de la Española, Puerto Rico, parte de Jamaica y el este de Cuba. Los ciboneyes habitaban las Antillas en la prehistoria, pero debido a las invasiones, primero de los arawaks y después por los caribes, fueron desplazados en los extremos occidentales de las islas de Cuba y de Haití. Estos grupos indígenas vivían principalmente de la caza y de la pesca; trabajaban la cerámica de forma rudimentaria, la agricultura y el tejido y sus toscos instrumentos eran fabricados con huesos de animales y piedras. Algunos vivían en las cuevas de las zonas altas de la isla. Los indios taínos tenían sometidos a los ciboneyes, considerándolos como casta inferior.

En muy pocos años los españoles fundaron los primeros poblados, como La Habana, Santiago de Cuba, Camagüey y otras pequeñas concentraciones humanas, imprimiendo una política de explotación de los recursos naturales de la isla, sobre todo, en los yacimientos mineros y posteriormente en el cultivo de las tierras a través de las encomiendas (la concesión del derecho a tributos de un determinado grupo de indígenas, a cambio de educación religiosa). Los taínos y ciboneyes, ante esta injusta situación, provocaría su desaparición, al igual que en la mayoría de los territorios conquistado por los españoles.

Hacia el siglo XVI, España envía al Nuevo Mundo al Adelantado Don Diego Velázquez, que funda las siete primeras villas: Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa, San Salvador de Bayamo, Santiago de Cuba, La Santísima Trinidad, Sancti Spíritus, Santa María del Puerto del Príncipe (actual Camagüey) y San Cristóbal de La Habana.

Gracias a su situación estratégica, La Habana rápidamente se consolidó como un importante puerto de tráfico de mercancías, atrayendo a piratas y corsarios. La Corona Española, como primera medida preventiva, acordó escoltar con barcos de guerra a todos los buques mercantes, para más tarde fortificar los puertos. La Habana fue elegida como el puerto de concentración de la Flota de las Indias, arrebatando la primacía que sostenía Santo Domingo.

En el siglo XVI la actividad más importante era la cría de ganado en las extensas haciendas llamadas hatos. Se introdujo la caña de azúcar, dando lugar a los primeros "ingenios" (fábricas). Fue el cultivo de la caña lo que originó la introducción de esclavos africanos a partir del año 1595.

En el siglo XVII ante la creciente demanda de tabaco en Europa, el cultivo se extendió en la isla y se convirtió en el producto más rentable de Cuba. Fue en el siglo XVII cuando una serie de circunstancias (sobre todo por las revueltas que se sucedieron en la Isla de la Española) convirtieron a Cuba en el principal productor de azúcar del mundo. Cuba fue administrada como una capitanía general del Virreinato de Nueva España (México).

En el año de 1762 la isla fue ocupada por los ingleses por un breve tiempo de 10 meses, sembrando las bases de una nueva política liberalizadora que continuarían los españoles. En ese momento Cuba era la colonia con mayor población negra.

Con los movimientos independentistas en el resto de los países latinoamericanos, los cubanos optaron por negociar con la corona, conformándose con algunas concesiones en el libre comercio con otros países. Sin embargo, esta situación reforzó la conciencia nacional, y en el año de 1868, al frente de Carlos Manuel de Céspedes se proclamó la república, otorgando la libertad a los esclavos. Esta guerra duró 10 años y concluyó con la victoria española firmándose la paz en Zanjón en el año de 1878. Dos años más tarde la esclavitud es abolida. Sin embargo, la situación de malestar continuaba y en el año de 1892 José Martí fundó el Partido Revolucionario Cubano, conciliando los intereses de las clases y fuerzas sociales. En 1895 Martí ordenó el inicio de la guerra que duró tres años. El General Weyler fue enviado para sofocar los movimientos pero fracasó. La situación empeoraba por lo que los Estados Unidos, con fuertes intereses en la isla, intervino militarmente, aniquilando a la flota española, ocupando los territorios y firmando el Tratado de París (1898) por el que se entregaba a los Estados Unidos Cuba, Puerto Rico y Filipinas.

Cuba proclamó su independencia en el año de 1902, con una serie de restricciones impuestas por los Estados Unidos. A este período que va del año 1898 a 1959 se le conoce como "Pseudorepública", ya que la presencia norteamericana contaba con ciertos privilegios, como el control sobre los tratados exteriores, la posibilidad de invadirla militarmente o la adquisición de bases navales en el litoral (Guantánamo y la Isla de Pinos).

Durante los primeros cuarenta años del siglo veinte se sucedieron diversos gobiernos militares y civiles, caracterizados por la corrupción, provocando el deterioro del sistema político. En 1925 el general Machado se hace del poder y continúa con el régimen represivo. Los problemas de la isla se generalizan, mientras que el precio de la caña en los mercados internacionales cae sensiblemente, el pueblo realiza una huelga general. En 1936, Miguel Mariano Gómez derrota a Machado, adoptando medidas de carácter social urgentes. Esta época dura corto tiempo ya que el coronel Fulgencio Batista, quien controla los destinos políticos desde las sombras, asume el poder en el año de 1940. Permanece por cuatro años hasta que es derrotado en unas elecciones por el Dr. Grau San Martín. En el mandato le sigue Prío Socarrás cuyo gobierno se caracterizó por la corrupción y la violencia. Sin embargo, en 1952, Batista subió de nuevo al poder después de dar un golpe militar con el pretexto de la mala gestión del gobierno, iniciando así una dictadura que se prolongaría hasta el año 1959 y que finalizaría con la llegada de Castro y sus hombres.

El primer intento de Fidel Castro por derrocar a Batista fue en el año de 1953, pero no tuvo ningún éxito. Exiliado en México y en compañía del Che Guevara prepara el asalto a la isla, y desembarca en 1956 en la Provincia de Oriente. Desde la Sierra Maestra inicia los ataques guerrilleros que culminarían, después de tres años, con la huida de Batista y la entrada triunfal de Fidel en La Habana.

En 1960, ante el bloqueo de los Estados Unidos, Cuba confiscaría los bienes norteamericanos sin compensación alguna. Con estas medidas se inicia el deterioro de las relaciones diplomáticas y los Estados Unidos imponen un bloqueo a la isla, que continua hasta nuestros días.