Cuando Cristóbal Colón llegó a Puerto Rico en su segundo viaje, el 19 de noviembre de 1493, la encontró habitada por varias tribus de indios taínos (también llamados arahuacos), que la denominaban Boriquen, que significaba "Isla del señor audaz". El almirante la llamó isla de San Juan y, unos años más tarde, recibiría su definitivo nombre de Puerto Rico, aunque se la conoce comúnmente como Borinquen.

Los taínos de Puerto Rico formaban parte de una cultura indígena bien definida, que se originó en La Española y que se extendió por las Antillas. Era una sociedad semiavanzada y muy estratificada, con grandes casas acampanadas en las que dormían hasta 40 miembros de una familia.

La casa del cacique era la más grande de la ciudad y solía encontrarse siempre en una plaza, donde se organizaban las ceremonias públicas y se jugaba al batey, un juego al que los españoles llamaron juego de pelota. Gran parte de esta cultura prehispánica puede estudiarse en Tibes, un pueblo indígena de Ponce que ha sido reconstruido a partir de sus antiguas ruinas.

Pero a pesar del descubrimiento de la isla por Colón, tuvieron que pasar 15 años hasta que los españoles se plantearan seriamente su colonización. En estos años, los conquistadores españoles mantuvieron contactos esporádicos y amistosos con los taínos. En 1508, Juan Ponce de León y un grupo de 50 hombres partieron hacia la isla, animados por la promesa de la concesión de la explotación del oro que les hizo el gobernador del Caribe, Nicolás de Ovando.

Ponce de León ("el buscador de la fuente de la juventud") fue el primer gobernador de la isla, nombrado en 1508 en la primera colonia española establecida en Caparra, en un brazo del río Bayamón. En 1521, los españoles se trasladaron a la actual San Juan. El viejo San Juan, el casco antiguo de la ciudad, se conserva tal y como era en ese periodo.

Los primeros españoles que llegaron a Puerto Rico buscaban ante todo oro pero, ante la limitación de los recursos de la isla, pronto tuvieron que asentarse, fundar granjas y criar animales para subsistir. A pesar de la ausencia de oro, la posición estratégica de Puerto Rico comenzó a tener importancia. Como entrada a Hispanoamérica, fue especialmente codiciada por los imperios coloniales europeos, que buscaban áreas de influencia en el Nuevo Mundo.

Ante este hecho, el Gobierno español levantó una serie de fortificaciones, entre las que destaca El Morro que, desde su posición, domina el Puerto de San Juan. En el transcurso de los tres siglos posteriores, los colonizadores tuvieron que defender la isla en numerosas ocasiones de los ataques de franceses, holandeses e ingleses, enemigos tradicionales del imperio español.

Al mismo tiempo, la inmigración continuó poco a poco, y los isleños se esforzaron por desarrollar una economía interna basada en la ganadería y en la producción de caña de azúcar, café y tabaco, utilizando como mano de obra a esclavos africanos.

En el siglo XIX, y más concretamente a partir de 1815, comenzó la segunda ola inmigratoria importante en Puerto Rico. Por estas fechas, la isla recibió el estatuto de Virreinato con privilegios y libertades extensivas de comercio. Esta Cédula de Gracia concedida por Fernando VII ofrecía numerosas ventajas a los inmigrantes españoles y de las nuevas repúblicas latinoamericanas.

Hacia finales del siglo XIX, Puerto Rico se consolidó social, económica y políticamente, convirtiéndose en una importante colonia exportadora de azúcar. La esclavitud fue abolida en 1873.

Puerto Rico dejó de pertenecer a la Corona Española a consecuencia de la breve guerra entre España y América en 1898, cuando las islas fueron cedidas a Estados Unidos. Este hecho marca el inicio de la vinculación de Puerto Rico a los Estados Unidos. Fue una campaña corta, que duró sólo cuatro semanas y que costó a Estados Unidos tan sólo cuatro bajas. Al contrario que Cuba, que logró su independencia en 1898, Puerto Rico no dispuso de un ejército autóctono suficiente que evitara que Estados Unidos se arrogara el protectorado de la isla.

En principio, Estados Unidos impuso un Gobierno militar y Puerto Rico quedó a cargo del Departamento de Guerra. El Gobierno norteamericano intentó algunas reformas en las condiciones sanitarias de la población, en la legislación tributaria y procuró el estrecho control de los Gobiernos locales. Pero el pueblo puertorriqueño estaba descontento, y se desarrollaron varios intentos independentistas por parte de caudillos autonomistas como Luis Muñoz Rivera.

En 1917, el presidente Wilson concedió la ciudadanía estadounidense a los puertorriqueños con la aprobación de la Ley Jones-Shafroth, que garantiza desde entonces su autonomía limitada. En 1948, por vez primera el pueblo tuvo derecho a elegir su propio gobernador y, en 1952, Puerto Rico recibió el reconocimiento de Estado Libre Asociado, condición que sería ratificada mediante referéndum en 1967, y que aún permanece vigente.

En definitiva, esto significa que los puertorriqueños participan de la ciudadanía, moneda, defensa y comercio de los Estados Unidos. No pagan impuestos federales, no votan en las elecciones nacionales estadounidenses, pero están representados en Washington por un Comisionado Residente.

Puerto Rico es, por otra parte, autónomo en la gestión de sus asuntos internos y elige su propio Gobierno democrático. En una región políticamente inestable, la isla destaca por su estabilidad y Gobierno democrático.

En cuanto a su economía, en los años siguientes a la II Guerra Mundial la isla comenzó un programa intensivo de industrialización. En la actualidad, es un importante productor y exportador de equipos de alta tecnología y productos farmacéuticos, así como de ron y otros productos agrícolas, posicionándose como uno de los países más solventes de Latinoamérica con la renta per cápita más alta. El turismo es otro de los puntos fuertes de la isla, que le ha proporcionado muchos puestos de trabajo directos e indirectos.

Como Estado Libre Asociado de los Estados Unidos, el poder ejecutivo lo ostentan el gobernador, elegido para un período de cuatro años y el Gabinete, formado por diecisiete secretarios.